辣椒素：从分子结构到多领域应用的全面解析

mysmile 闻库 2025-09-12 4

辣椒素

辣椒素（Capsaicin），又称辣椒碱或辣椒辣素，是辣椒中主要的辣味成分，占辣椒素类物质总量的约70%，直接决定辣椒的辛辣程度。其化学名称为反式，反式－己二烯二酸8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺，分子式为C₁₈H₂₇NO₃，属于香草基胺的生物碱衍生物。

高纯度辣椒素在常温下呈白色晶体状，在水中结晶为片状，在石油醚中则形成鳞片状结晶。该化合物具备优异的热稳定性，其熔点介于62–65℃，沸点范围为210–220℃。辣椒素易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚及三氯甲烷等多种有机溶剂，微溶于二硫化碳，可溶于碱性水溶液，但几乎不溶于冷水。高温下可能释放刺激性气体。

辣椒素对哺乳动物（包括人类）具有显著刺激性，可引发皮肤灼烧感。它与相关化合物统称为辣椒素类物质（Capsaicinoids），可能是辣椒为抵御草食动物和真菌寄生而产生的次生代谢产物。鸟类通常对其不敏感。人体接触后可能出现皮肤刺痛，大量摄入可引起恶心、呕吐、腹痛及灼烧性腹泻；眼睛接触可能导致严重流泪、疼痛、结膜炎与睑痉挛，黏膜受刺激可引发胃炎和腹泻等症状。

辣椒素的活性成分研究始于19世纪：1816年Bucholtz首次从辣椒中提取该物质；1846年Thresh将其命名为Capsaicin并成功结晶分离；1930年Darling与Späth开发出辣椒素的合成方法。如今，辣椒素已广泛应用于食品工业、医药保健、农业及饲料等多个领域。

发现历史

辣椒素的系统研究起源于19世纪早期。1816年，Bucholtz等人首次使用有机溶剂从辣椒果实中分离出辛辣物质；1876年，Thresh获得辣椒素晶体并正式命名。1873年德国药理学家鲁道夫·布克海姆与1878年匈牙利医生Endre Hőgyes均发现辣椒油（含部分纯化辣椒素）能刺激黏膜并促进胃酸分泌。纯净辣椒素直至1898年才由Karl Micko分离成功，其分子结构于1919年由E.K.Nelson初步解析。

1930年，Spáth与Darling首次实现辣椒素的全合成。辣椒素作为一种含香草酰胺的生物碱，纯品呈无色结晶或蜡状，熔点65℃，沸点210–220℃，易溶于乙醇与乙醚，微溶于二硫化碳，具弱酸性。20世纪50年代，Jancso提出辣椒素通过作用于痛觉纤维受体蛋白激活神经元；后续研究还发现辣椒中存在的其他辣味成分。1961年，Kosuge与Inagaki提出“辣椒素类物质”（Capsaicinoids）概念，迄今已发现23种该类化合物，其通用化学结构为H₃CO(HO)-C₆H₃-C₂H₂-NHCO-R，差异主要体现在R基团的不同。

结构组成

辣椒素是茄科辣椒果实中的主要辣味成分。天然辣椒素是一组结构相似的酰胺类化合物，包括辣椒素（Capsaicin）、二氢辣椒素（Dihydrocapsaicin）、降二氢辣椒素（Nordihydrocapsaicin）、高辣素（Homocapsaicin）、高二氢辣椒素（Homodihydrocapsaicin）等。其化学通式为H₃CO(HO)-C₆H₃-C₂H₂-NH-CO-R，R基团的变化决定具体化合物类型。

辣椒素的分子结构可分为三部分：头部为芳香环，颈部为酰胺键，尾部为疏水性侧链。芳香环上的取代基和酰胺键的H⁺是辣度的关键，疏水侧链则与激活痛觉神经密切相关。

理化性质

辣椒素是一种辛辣的香草酰胺类生物碱，化学名称为反式，反式－己二烯二酸8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺（C₁₈H₂₇NO₃）。纯品为白色晶体，在石油醚中形成鳞片状结晶。它在弱酸/弱碱环境（pH=4–9）中稳定，高温（＞100℃）下易分解。易溶于醇、醚等有机溶剂，几乎不溶于冷水。酰胺键在碱性条件下可水解生成香草基胺与癸烯酸。其酚羟基呈弱酸性，可与斐林试剂发生显色反应，但酰胺键的存在使其难以与酸结合。

作用机制

辣椒素作为一种亲脂性生物碱，易与神经纤维结合，其研究多集中于神经生理与药理学领域，作用机制涉及受体激活、神经兴奋与阻滞等多方面。

辣椒素受体

辣椒素选择性作用于初级传入C纤维，尤其对机械热受体C纤维有强烈兴奋作用，该效应可被辣椒素拮抗剂或离子通道拮抗剂钌红阻断。研究推测其通过特定钙通道相关受体起作用，但该通道不受传统钙通道阻滞剂影响。

辣椒素的兴奋作用

局部应用辣椒素可刺激神经释放P物质、CGRP（降钙素基因相关肽）等神经肽，从而传递痛觉并引起血管扩张与皮肤潮热。机制可能涉及钙通道激活、Ca²⁺内流及cGMP与NO的参与。

辣椒素的阻滞作用

反复或高剂量使用辣椒素会导致神经脱敏，产生阻滞效应。这可能与P物质耗竭、轴浆内Ca²⁺浓度升高导致微管解体（如用秋水仙碱干扰）及NGF依赖性敏感度变化有关。Ca²⁺激活的磷酸酯酶可能增强脱敏过程。

辣椒素的神经破坏作用

局部或全身应用辣椒素可能导致C纤维神经元数量减少与P物质含量下降。早期归因于P物质耗竭，但后续研究表明其与神经生化改变、渗透压及钙敏感蛋白调控相关。

生理作用减轻疲劳

辣椒素通过结合受体调控离子通道，释放活性物质以减轻疲劳。具体途径包括：调节中枢神经系统，改变多巴胺与盐酸肾上腺素比例；降低能量消耗与氧气/糖原需求；提升抗氧化酶活性以减少肌肉损伤，从而增强运动能力与抗疲劳性。

保护肠胃

研究表明，低剂量辣椒素可修复胃黏膜损伤，预防胃炎恶化，并减轻阿司匹林对肠胃的副作用，促进药物吸收。

应用领域食品工业领域

辣椒富含维生素C与辣椒碱类物质，既是营养来源也是天然调味剂与增色剂。辣椒红素作为可食用色素，能改善预制菜色泽；辣椒水还可增强肉制品风味并发挥防腐作用。

饲料工业领域

辣椒素具有抗菌、降血脂等特性，可提升家禽生长性能与免疫力。研究显示，添加辣椒素的饲料能增加肉鸡体重，提高兔子抗氧化活性，降低炎症风险，有望作为抗生素替代品。

医药保健品领域

辣椒素在治疗肠道蠕动障碍、抗炎及降血脂方面具有价值。研究证实其可缓解功能性便秘与小鼠炎症，调节肠道菌群以预防大肠癌（如促进双歧杆菌增殖）。辣椒素类物质还可用于药品胶囊调色，其生物利用度较高（36%–40%）。

农业领域

辣椒素可直接作为植物源农药，在杀虫、抑菌与驱避方面效果显著。研究显示其对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌及大肠杆菌等具抑制作用；1%辣椒素对小鼠的驱避效果可持续一周，适用于粮食储藏防鼠。

军事领域

辣椒素的强刺激性使其成为催泪弹、催泪枪等防身武器的理想原料，已在美、日本及东南亚国家广泛应用。其可引起咳嗽、流泪、方向迷失等反应，用于执法与防卫。

其它领域

辣椒素可促进盐酸肾上腺素释放，加速新陈代谢与脂肪酸消耗，有助于减脂。还可用于特种防腐涂料（如船舶、电缆防护），防止鼠类与白蚁侵蚀。

合成途径

辣椒素类物质由C8–C13支链脂肪酸与香草基胺通过辣椒素合成酶生成。香草基胺源自L-苯丙氨酸（关键酶：苯丙氨酸解氨酶PAL、肉桂酸水解酶C4H等），支链脂肪酸源自缬氨酸（关键酶：支链氨基酸转移酶BCAT、异戊酸脱氢酶IVD等）。最终在辣椒素合成酶（CS）催化下形成辣椒素。PAL与CS是合成过程中的关键限制酶。

辣椒素生物合成模型（CapCycModel）涵盖L-苯丙氨酸合成、香草基胺生成、支链氨基酸代谢及支链脂肪酸合成四条途径。

提取方法溶液萃取法

基于辣椒素的溶解特性，常用有机溶剂浸提、层析分离与低温结晶进行提取。方法包括：乙醇浸出-氧化铝柱层析-乙醚结晶；己烷浸出-吸附柱层析-石油醚结晶等。该类方法适合大规模生产，但杂质较多，精制难度大。

超临界流体（CO₂）萃取法

在超临界状态下（20–30MPa, 35–40℃），以CO₂为萃取剂，添加10%–15%乙醇作为夹带剂，从辣椒粉中萃取2–3小时。萃取液经浓缩结晶可得高纯度（96%）辣椒素。该方法效率高，但设备投资大。

微波法

将干辣椒粉碎后与65%乙醇混合，经微波（250W, 120kPa）萃取120秒，离心过滤后得初提物。该方法快速高效，但工业化应用受限。

超声法

将辣椒粉与乙醇或甲醇-四氢呋喃混合，在60℃水浴下超声提取45分钟，过滤后获得辣椒素液。该方法溶剂用量少、时间短、效率高。

安全事宜

参考资料：

检测方法感官测定法