琥珀酸
琥珀酸(英文:Huposuan),也称为丁二酸(英文:Succinic Acid),是一种由正丁烷衍生而来的二元羧酸,作为关键的C4平台化合物,它最早从琥珀中提取而得名。
其化学式为C4H6O4,呈现白色结晶形态;熔点介于185~190℃,易溶于甲醇,可溶于乙醇或水,在丙酮中略有溶解性。除了存在于琥珀中,丁二酸还广泛分布于多种植物和动物组织,如未成熟的葡萄、甜菜和大黄,以及人体的血液和肌肉,牛的脑、脾和甲状腺。它是糖类新陈代谢的重要中间体。
丁二酸常用作日本清酒、合成清酒和酱油的调味剂,并应用于制药、增塑剂、清漆、染料、香料和照像化学品等领域。其关键用途是合成五元杂环化合物,例如,加热时迅速脱水形成丁二酸酐,这是呋喃环系化合物的基础。
物化性质
琥珀酸为无色结晶;相对密度1.572(25/4℃),熔点188℃,在235℃分解;减压下可升华;熔点沸点能溶于水,微溶于乙醇、乙醚和丙酮,不溶于三氯甲烷和二氯甲烷。
化学标签中文别名: 琥珀酸; 亚乙基二羧酸; 1,2-乙烷二甲酸; 乙二甲酸
英文别名:Succinic acid; Butane diacid; Butanedioic acid; 1,2-ethanedicarboxylic acid; Amber acid; Asuccin,Bernsteinsaure; Bernsteinsaure (german); Dihydrofumaric acid; 乙烯 dicarboxylic acid; Ethylenesuccinic acid;Katasuccin;Kyselina jantarova;Wormwood acid;乙烷1,2-dicarboxylic acid; Butandisαure(Hochtemperaturform,α-Form); ACS
主要成分:含量: ≥99.0%;硫酸盐≤0.02%;重金属 ≤0.002%;铁≤ 0.002%;灰分≤ 0.1%。
相对密度(水=1): 1.57(15℃)
危险特性:遇明火或高热可燃。受热分解释放刺激性烟气。粉尘与空气混合可能形成爆炸性混合物,达到一定浓度时遇火星会爆炸。
化学性质
可与碱反应,也能发生酯化和还原反应。加热脱水生成丁二酸酐。可进行亲核取代,羟基被卤原子、胺基化合物或其他基团取代。
药理作用1.抗菌作用:琥珀酸在2mg/ml浓度时抑制金黄色葡萄球菌、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形和痢疾杆菌。
2.中枢抑制作用:对大鼠、小鼠、豚鼠类、兔、猫和狗腹腔注射,可对抗高压氧、电休克和听源性惊厥,通过提高脑内GABA含量实现。热板法显示镇痛效果,与戊巴比妥协同,还具有镇静和降温作用。
3.抗溃疡作用:大鼠幽门结扎模型显示,腹腔注射或口服50mg/kg能抑制胃液分泌和扩张胃肌,从而抗溃疡。
4.对免疫功能的影响:溶于生理盐水并调pH至6.4,大鼠与家兔腹腔注射1mM-5mM/kg连用7天,可增加白细胞数和提高吞噬率。抑制皮肤过敏反应和减少血清1gE抗体形成。
5.解毒作用:对毒眼镜蛇中的小鼠有明显保护效果。
成分来源
琥珀酸天然来源于松属植物树脂形成的琥珀等,还广泛存在于多种动植物组织。
琥珀中含本品7.8%。伞形科植物当归根,天南星科藤桔,豆科夜关门,桔梗科半边莲半边莲属全草,兰科草珊瑚全草,檀香料百蕊草全草。豆科苜叶;伞形科当归根;天南星科藤桔;桔梗科半边莲;兰科;檀香科及草莓、葡萄等。
制备方法
工业制法多样,主要包括:
1.氧化法:石蜡深度氧化生成羧酸混合物,经水蒸气蒸馏和结晶分离得琥珀酸。
2.加氢法:马来酸酐或反丁烯二酸在催化剂下加氢,生成琥珀酸,然后分离。催化剂为镍或贵金属,反应温度130-140℃。
3.丙烯酸羰基合成法:丙烯酸与一氧化碳在催化剂作用下生成,尚未工业化。
4.电解氧化法:邻苯二甲酸酐与硫酸和水按比例电解,得琥珀酸。原料为顺丁烯二酸或顺酐,用稀硫酸和离子膜电解槽。
5.乙炔法:乙炔与一氧化碳及水在[Co(CO)4]催化剂和酸性介质中反应,温度80-250℃,压力2.94-49.03MPa。
6.发酵法:与传统化学法相比,微生物发酵利用可再生资源如二氧化碳,减少对石化原料依赖和环境污染。
风险术语
R37刺激呼吸系统。
R38刺激皮肤。
R36/37/38刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
事故处理
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源,戴防毒面具,穿一般消防服。用大量水冲洗,稀释后放入废水系统。大量泄漏时收集回收或无害处理。
二、防护措施呼吸系统防护:一般不需特殊防护,高浓度时用供气式呼吸器。
身体防护:穿防酸碱服。
手防护:戴橡皮胶手套。
其它:禁止吸烟,注意个人卫生。
三、急救措施
皮肤接触:脱污染衣着,用流动清水冲洗。
眼睛接触:立即翻开眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:移至空气新鲜处。就医。
食入:漱口,饮温水,催吐。就医。
灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
毒性防护
琥珀酸毒性较低,对眼睛、皮肤和粘膜有轻微刺激,无全身毒害。大剂量口服可致呕吐和腹泻。大鼠口服LD50为8530mg/kg。工业使用中无职业性损害报告。处理蒸汽时需穿戴防护用品,防止咳嗽和皮肤刺激。
【物理性质】无臭、极酸的单斜晶系棱柱状结晶,d1.56,熔点185~187℃,沸点235℃。1g溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮[tóng]、20ml丙三醇和11ml乙醚,几乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。
储运方法
1.运输注意事项:包装完整,装载稳妥。运输中确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品混运。防曝晒、雨淋和高温。车辆运输后彻底清扫;
2.储存注意事项:存于阴凉通风库房。远离火源和热源。与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,避免混储。配备消防器材。储区应有泄漏收容材料。
<p>参考资料 ></p>
琥珀酸.中华人民共和国药典:2020版.2024-01-27
丁二酸.中国大百科全书.2024-01-27
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